Давыдовичи и Ольговичи (1127—1164)
Чернигово-северские князья участвовали в борьбе за Киев в 1146—1161 годах на стороне различных претендентов, что обернулось убийством Игоря Ольговича в Киеве восставшими в 1147 году, многократными разорениями чернигово-северских земель и гибелью в боях двух Давыдовичей. Старшая линия Святославичей прекратилась со смертью в 1167 году правнука Святослава Ярославича, князя Святослава Владимировича. Младшая линия — потомки Олега Святославича («Гориславича» — по «Слову о полку Игореве»), то есть линия Ольговичей, разделилась на две ветви: старшую — потомков Всеволода Ольговича, и младшую — потомков Святослава Ольговича. После смерти в 1164 году на черниговском княжении Святослава Ольговича бывший при нём сын Олег уступил княжение персонально имеющему приоритетные права Святославу Всеволодовичу, при этом северские земли закрепились только за потомками Святослава Ольговича. При этом Олег продолжал претендовать на лучшие черниговские волости (в 1167 году по смерти Святослава Владимировича вщижского и в 1173 году).
Всеволодовичи черниговские и Святославичи новгород-северские
В 1169 году черниговские полки, в отличие от новгород-северских, не присоединились к походу владимирского князя Андрея Боголюбского, закончившегося первым в истории усобиц разгромом Киева.
После смерти в 1180 году Олега Северского обе ветви действовали единым фронтом сначала во главе со Святославом Всеволодовичем, затем — с Всеволодом Святославичем. В этот период Ольговичам удавалось временно овладевать киевским, галицким, волынским, новгородским княжениями, в основном в борьбе против смоленских Ростиславичей.
В 1175—1177 годах Ольговичи провели два удачных похода в поддержку Михаила и Всеволода Юрьевичей в их борьбе за власть во Владимиро-Суздальском княжестве.
В 1183 году состоялся общий поход южнорусских князей против половцев во главе с лидером Ольговичей, Святославом киевским, закончившийся разгромом и пленением хана Кобяка на реке Орели. В 1185 году Святослав планировал идти к Дону на половцев на всё лето, но ещё до завершения сбора им войск Игорь Святославич новгород-северский с ближайшими родственниками провёл широко известный неудачный поход, целью которого была Тмутаракань.
Походы 1180—1181 годов
Поход, в течение которого Святослав и его союзники последовательно столкнулись со всеми своими политическими противниками, был предпринят Святославом в момент, когда почти одновременно обострились его отношения со смоленскими князьями, продолжавшими держать под своим контролем всю Киевскую землю и претендовать на Витебск вместе с союзниками Святослава — полоцкими князьями, а также с Всеволодом Большое Гнездо, развернувшим наступление на рязанских родственников Святослава и при этом пленившего его сына Глеба. Повод к войне подал сам Святослав, напавший на Давыда Ростиславича на днепровских ловах и сразу уехавший из Киева в Чернигов на военный сбор с братьями. Оставив часть сил в Чернигове, Святослав с половцами и новгородцами вторгся во Владимиро-Суздальское княжество и безрезультатно простоял с Всеволодом, на стороне которого выступили рязанцы и муромцы, по двум берегам реки Влены, а уходя оттуда весной 1181 года, сжёг Дмитров. Затем соединился с частью черниговских сил под Друцком, в котором осадил Давыда смоленского и заставил его уйти из города. Однако, Киевскую землю Святославу пришлось признать за Ростиславичами, поскольку Рюрик разбил Ольговичей и половцев на Днепре, а Новгород (как и влияние в Рязани) уступить Всеволоду, захватившему Торжок после ухода Святослава.
Походы 1196 года
После смерти Святослава Всеволодовича и вокняжения Рюрика Ростиславича в Киеве Всеволод Большое Гнездо разрушил союз южных Мономаховичей[1], потребовав у Рюрика данную перед этим Роману Мстиславичу волынскому волость в Киевской земле и передав её затем сыну Рюрика Ростиславу. Роман развёлся с дочерью Рюрика и вступил в союз с Ольговичами (1195). Зимой 1196 года Ольговичи в союзе с полочанами провели поход в Смоленскую землю. Осенью 1196 года Роман приказал своим людям разорять земли Рюрика, который, в свою очередь, вскоре организовал нападение войск Владимира Галицкого и Мстислава Романовича на Перемиль, Ростислава Рюриковича — на Каменец. Одновременно Рюрик, Давыд и Всеволод атаковали Черниговское княжество и, хотя не смогли преодолеть засечной черты на северо-востоке княжества, вынудили Ярослава Всеволодовича отказаться от претензий на Киев и Смоленск.
Начало XIII века
В 1203 году Ольговичи вместе с половцами участвовали в разгроме Киева Рюриком Ростиславичем, а в 1206 году состоялся черниговский съезд князей с участием смоленских Ростиславичей и половцев. Сведений о его решениях не сохранилось, однако впоследствии новгород-северские Игоревичи предприняли попытку утвердиться в Галиче, а Новгород-Северский и Трубчевск в середине XIII века наравне с Черниговом и Стародубом вошли в состав Брянского княжества, при этом Святославичам осталось лишь Посемье. Конфликт Олега курского с Михаилом черниговским в 1226 году Л.Войтович называет попыткой пересмотра решений черниговского съезда.
В 1210—1212 годах, после заключения черниговско-суздальского мира, Всеволод Святославич Чермный сел в Киеве, а Рюрик Ростиславич — в Чернигове. В 1212 году умер Рюрик, Всеволод попытался лишить смоленских Ростиславичей владений в Киевской земле, обвинив их в причастности к повешению в Галиче Игоревичей в 1211 году, но из-за этого лишился Киева в результате совместного похода смолян и новгородцев под Вышгород и Чернигов.
Черниговский князь Мстислав вместе со смолянами участвовал в борьбе против венгров в Галицко-Волынском княжестве (1219) и в Битве при Калке (1223) в составе широкой русско-половецкой коалиции.
В 1224 году Михаил Черниговский с помощью своего шурина Юрия Всеволодовича стал князем в Новгороде, а в 1226 году одержал победу во внутриполитической борьбе над Олегом курским, в 1229—1231 году неудачно боролся за новгородское княжение с Ярославом Всеволодовичем, после чего включился в борьбу на юге. В 1234 году Даниил Галицкий (из Мономаховичей) в союзе с Владимиром Рюриковичем разорил многие черниговские земли и безуспешно осаждал Чернигов. Из-за вмешательства половцев Даниил Галицкий был разбит, галицким князем стал Михаил Черниговский. В 1238 году он закрепился в Киеве, а затем был вытеснен Даниилом из Галича. После нападения монголов на Чернигов и Киев Михаил примирился с Даниилом, получил от него в кормление Луцк с обещанием Киева.
Во время монгольского нашествия весной 1238 года упорнейшее сопротивление оказал монголам удельный центр земли Козельск (дольше из русских городов сопротивлялся монголам только Киев). Осенью 1239 года Чернигово-Северская земля оказалась основной целью завоевателей. Руководивший обороной Чернигова Мстислав Глебович потерпел поражение от монголов, а Чернигов был разгромлен. Черниговский князь Михаил предпочёл переждать нашествие в Венгрии. Свой поход на Киев и Галицко-Волынское княжество монголы отложили ещё на год. В 1245 году из Венгрии в Чернигов вернулся Михаил и 20 сентября 1246 года был убит в Золотой Орде. Против Даниила с венгерской помощью продолжал борьбу его сын Ростислав, но неудачно.